Михаил, Вы все верно заметили. В таком случае я бы могла предложить следующие варианты выхода из ситуации.
1. Скучно - лучше делегировать тому человеку, которому не скучно, кому это нравится. Если есть ребенок, то ему.
2. Если сделать перерыв... - я делаю перерывы и на неделю, но записи всегда есть по дням в телефоне, так что выбирается день и все восстанавливается. Если же действительно день упущен и совершенно не возможно восстановить в памяти траты, то можно сделать коррекцию счета: то что было - то что есть, задав сумме какую-то обобщенную статью дня, например, отдых, еда, и тому подобное.
3. Кучи чеков в кармане - решается путем приобретения портативной версии программы для учета.
4. Расходы выше - да, но только первое время. Спустя несколько лет, а у особо одаренных, месяцев, расходы будут соответствовать ожиданиям, таким образом разовьется навык планирования.
5. С этим я поспорить не могу.

Спасибо Вам за комментарий.